Q6.2. Resonancia magnética nuclear
La RMN permite traducir entornos de hidrógeno y carbono en señales. Su potencia no está en memorizar desplazamientos, sino en integrar desplazamiento químico, área, multiplicidad y simetría.
Objetivos de aprendizaje
- Explicar apantallamiento y desplazamiento químico.
- Usar integración y multiplicidad en 1H-RMN.
- Distinguir información de 13C-RMN y 1H-RMN.
- Resolver problemas simples de elucidación estructural.
Mapa del capítulo
Origen de la señal
Ciertos núcleos, como 1H y 13C, se comportan como pequeños imanes. En un campo magnético externo pueden absorber energía de radiofrecuencia y cambiar de estado de spin. La frecuencia de absorción depende del entorno electrónico: electrones cercanos apantallan el núcleo y modifican el campo efectivo. Por eso protones en un alcano, cerca de oxígeno, en un alqueno o sobre un anillo aromático aparecen en zonas distintas del espectro.
Desplazamiento químico e integración
El desplazamiento químico se expresa en ppm para independizar la lectura del equipo. Protones alifáticos simples aparecen aproximadamente entre 0,8 y 2 ppm; protones unidos a carbonos vecinos a heteroátomos suelen ir a 3-4 ppm; vinílicos a 5-6 ppm; aromáticos a 6,5-8 ppm; aldehídicos cerca de 9-10 ppm y ácidos carboxílicos más abajo y anchos. La integración informa la proporción de protones que produce cada señal, no el número absoluto hasta que se ajusta a la fórmula.
Multiplicidad y acoplamiento
La multiplicidad surge por acoplamiento con protones vecinos no equivalentes. Como regla inicial, n protones equivalentes vecinos desdoblan una señal en n+1 líneas. Un CH3 junto a CH2 suele verse como triplete; el CH2 junto a CH3, como cuarteto. La regla n+1 tiene límites: acoplamientos con constantes diferentes, protones intercambiables y sistemas complejos pueden deformar el patrón. Aun así, es una herramienta poderosa para reconstruir vecindades.
13C-RMN y estrategia de resolución
La RMN de 13C muestra señales de carbonos químicamente distintos. No suele integrarse de manera directa en rutina básica, pero revela simetría y tipos de carbono. Carbonos carbonílicos aparecen muy abajo, aproximadamente 160-220 ppm; aromáticos y alquenos entre 100-160 ppm; carbonos sp3 unidos a heteroátomos entre 50-90 ppm. Para resolver una estructura conviene combinar fórmula, índice de insaturación, IR, número de señales, integración y fragmentos compatibles.
Ejemplo trabajado de lectura química
Una fórmula C4H10O con 1H-RMN: triplete 3H, cuarteto 2H y singlete ancho 1H, más señales alifáticas, sugiere un alcohol con grupo etilo. La presencia de señal O-H intercambiable ayuda a distinguirlo de un éter isómero.
Errores frecuentes y cómo evitarlos
| Error | Corrección conceptual |
|---|---|
| Tomar integración como altura | La integración es área bajo la señal, no altura visual. |
| Aplicar n+1 sin equivalencia | Solo cuentan protones vecinos no equivalentes y acoplados. |
| Olvidar simetría | Menos señales que carbonos o hidrógenos puede indicar equivalencia por simetría. |
Autoevaluación
- ¿Qué informa la integración en 1H-RMN?
- Explica por qué un grupo etilo suele dar triplete y cuarteto.
- Combina IR y RMN para distinguir alcohol y éter.