Q10.4. Aminoácidos y péptidos
Los aminoácidos son anfóteros, quirales y químicamente diversos. Sus cadenas laterales convierten una secuencia lineal en una superficie con propiedades específicas.
Objetivos de aprendizaje
- Clasificar aminoácidos por cadena lateral.
- Interpretar zwitteriones, pKa y punto isoeléctrico.
- Describir enlace peptídico y dirección N-C.
- Relacionar secuencia con propiedades del péptido.
Mapa del capítulo
Estructura general
Un alfa-aminoácido tiene grupo amino, carboxilo, hidrógeno y cadena lateral unidos al carbono alfa. Excepto glicina, los aminoácidos proteicos son quirales y pertenecen a la serie L. Las cadenas laterales pueden ser apolares, aromáticas, polares, ácidas, básicas o sulfuradas, y determinan solubilidad, carga y reactividad.
Ionización
A pH fisiológico, el grupo carboxilo suele estar desprotonado y el amino protonado. Las cadenas laterales ionizables cambian estado según pH y entorno. El punto isoeléctrico es el pH donde la carga neta promedio es cero. En una proteína, el pKa de una cadena lateral puede desplazarse por microambiente, cercanía a cargas o enterramiento.
Enlace peptídico
El enlace peptídico es una amida con resonancia: tiene carácter parcial de doble enlace, es plano y restringe rotación. La cadena se escribe de N-terminal a C-terminal. Aunque la hidrólisis de péptidos es termodinámicamente favorable, es lenta sin catalizadores, lo que permite estabilidad biológica de proteínas.
Péptidos funcionales
Péptidos pequeños pueden ser hormonas, neurotransmisores, antibióticos o señales. Su función depende no solo de secuencia sino de conformación, modificaciones y resistencia a degradación. Un cambio de un aminoácido puede alterar carga, plegamiento o reconocimiento.
Ejemplo trabajado de lectura bioquímica
A pH bajo, un aminoácido tiende a estar más protonado y cargado positivamente; al subir pH pierde protones en orden aproximado de pKa.
Errores frecuentes y cómo evitarlos
| Error | Corrección conceptual |
|---|---|
| Dibujar aminoácidos neutros en agua siempre | Predominan formas zwitteriónicas. |
| Confundir pI con pH fisiológico | El pI depende de la molécula. |
| Pensar que el enlace peptídico rota libremente | Su resonancia lo vuelve plano. |
Autoevaluación
- Clasifica cinco aminoácidos por cadena lateral.
- Calcula carga neta aproximada a un pH dado.
- Explica planaridad del enlace peptídico.